(+/-)-dihydrorhipocephalin | 107613-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-dihydrorhipocephalin
• 英文别名: [(1E,3Z,6E)-4-acetyloxy-3-(acetyloxymethylidene)-7,11-dimethyldodeca-1,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 107613-84-3；883726-72-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: MSBZHQYYFGFGFP-MYHQMOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-dihydrorhipocephalin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (±)-Dihydrorhipocephalin,a Bioactive Terpenoid from Caribbean Marine Algae of the GeneraPenicillusandUdotea

  摘要：

  通过控制 2-取代的 1,4-二乙酰氧基丁二烯分子的结构和中心双键的构型，首次从加勒比海海藻青霉属和 Udotea 属中完全合成了 (±)-dihydrorhipocephalin 。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41008

文献信息

• Efficient Synthesis of (±)-Dihydrorhipocephalin,a Bioactive Terpenoid from Caribbean Marine Algae of the Genera<i>Penicillus</i>and<i>Udotea</i>
  作者：Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Robert Valls、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2003-41008

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-dihydrorhipocephalin fromCaribbean marine algae of the genera Penicillus and Udotea was accomplished, in few steps,controlling the construction of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadienemoiety and the configuration of the central double bond.

  通过控制 2-取代的 1,4-二乙酰氧基丁二烯分子的结构和中心双键的构型，首次从加勒比海海藻青霉属和 Udotea 属中完全合成了 (±)-dihydrorhipocephalin 。
• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。