phebalosin | 6545-99-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: phebalosin
• 英文别名: 7-Methoxy-8-(3-prop-1-en-2-yloxiran-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 6545-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YTDNHMHONBWCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phebalosin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到九里香醛
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Bhaduri, N.; Rej, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 341 - 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  九里香内酯醛; 7-甲氧基-8-甲酰基香豆素 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 phebalosin
  参考文献：
  名称：

  A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin

  摘要：

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00624-0

文献信息

• [EN] TASTE MODIFYING COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ MODIFIANT LE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012171175A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to the use of Formula (I) where Y represents * denoting the point at which the moiety bonds to the bicyclic ring, in any one of its stereoisomenc forms or mixtures thereof to confer, enhance, impart and/or modify the tingling sensation.

  本发明涉及使用式（I），其中Y代表*表示该基团与双环环之间结合的点，在其任一立体异构体形式或它们的混合物中，以赋予、增强、赋予和/或修改刺痛感。
• Banerji, J.; Chatterjee, (Mrs.) A.; Ghoshal, N., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 2, p. 145 - 149
  作者：Banerji, J.、Chatterjee, (Mrs.) A.、Ghoshal, N.、Das, A.、Sarkar, S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin
  作者：Adam Gillmore、Christelle Lauret、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00624-0

  日期：2003.6

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Banerji, J.; Bhaduri, N.; Rej, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 341 - 345
  作者：Banerji, J.、Bhaduri, N.、Rej, R. N.、Shoolery, J. N.、Mukherjee, S.、Bhattacharya, S.

  DOI：——

  日期：——