(2S,1’S,2’S)-2-(羧基环丙基)甘氨酸 | 117857-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,1’S,2’S)-2-(羧基环丙基)甘氨酸
• 中文别名: L一CCG-1；(2S,1s,2s)-2-(羧基环丙基)甘氨酸；中文名称暂缺
• 英文名称: (2S,1'S,2'S)-α-(2-carboxycyclopropyl)glycine
• 英文别名: L-CCG I；(2S,3S,4S)-α-(carboxycyclopropyl)-glycine；(2S,3S,4S)-α-(carboxycyclopropyl)glycine；(2S,1'S,2'S)-2-(2'-carboxycyclopropyl)glycine；(2S,1'S,2'S)-2-(2-carboxycyclopropyl)glycine；2S,1'S,2'S-2-(2'-carboxycyclopropyl)-glycine；(2S,1'S,2'S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine；(1S,2S)-2-[(S)-amino(carboxy)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 117857-93-9
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GZOVEPYOCJWRFC-HZLVTQRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C (decomp)
• 沸点：
  414.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:>7 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1’S,2’S)-2-(羧基环丙基)甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,1'S,2'S)-methyl-N-Boc-α-(2-carbomethoxycyclopropyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of l-CCG-I

  摘要：

  Introduction of natural menthol as the chiral auxiliary in a gamma-Br-alpha,beta-unsaturated ester leads to enantioselective generation of three chiral centers in a single step on reaction with a glycine anion equivalent to provide L-CCG-I in 94% ee.

  DOI：

  10.1021/jo0345188
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'S,2'S)-N-[(R)-α-phenylglycinol]-[2'-carbomenthyloxycyclopropyl]-glycinonitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以74%的产率得到(2S,1’S,2’S)-2-(羧基环丙基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective synthesis of (2S,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl) glycine (LCCG-I): conformationally constrained l-glutamate analogues

  摘要：

  Conformationally restricted metabotropic glutamate receptor agonist (2S,1'S,2'S)-2-(Carboxycyclopropyl) glycine (LCCG-I) I have been efficiently synthesized in a stereoselective manner. A convenient five step synthesis of 1 from readily available (-)-dimenthyl(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylate 5 in 49% overall yield is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00434-1

文献信息

• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：STRAUB Christopher Sean

  公开号：US20110206690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M′的化合物（其中M和M′分别是公式（I）中的单体基团，L是连接物）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• PHOTOREACTIVE REGULATOR OF GLUTAMATE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Trauner Dirk

  公开号：US20090181454A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides a synthetic regulator of glutamate receptor function, which regulator is a light-sensitive (photoreactive) regulator. The present invention further provides a light-regulated glutamate receptor that includes a subject synthetic regulator non-covalently associated with the glutamate receptor. Also provided are cells and membranes comprising a subject light-regulated glutamate receptor. The present invention further provides methods of modulating glutamate receptor function, involving use of light. The present invention further provides methods of identifying agents that modulate glutamate receptor function.

  本发明提供了一种合成的谷氨酸受体功能调节剂，该调节剂是一种光敏感（光反应性）调节剂。本发明还提供了一种光调节的谷氨酸受体，其中包括与谷氨酸受体非共价结合的主体合成调节剂。还提供了包括主体光调节谷氨酸受体的细胞和膜。本发明还提供了使用光调节谷氨酸受体的调节谷氨酸受体功能的方法。本发明还提供了识别调节谷氨酸受体功能的药剂的方法。
• Biocatalytic synthesis of strained carbocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10829792B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.

  本文提供了生产含有受约束碳环（如环丙烯分子和/或双环丁烷分子）的产品的方法。这些方法包括在血红素蛋白（如细胞色素 P450）存在下，在足以形成受约束碳环的条件下，将炔烃和碳烯前体结合。此外，还描述了用于生产受约束碳环的反应混合物，以及包含血红素蛋白及其变体的全细胞催化剂，用于形成环丙烯、双环丁烷和相关产品。
• Excitatory amino acid receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040092553A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 and X 1 have the meanings given in the specification, modulate metabotopic glotamate receptor function and are useful in treating disorders of the central nervous system. 1

  式（I）化合物，其中 R 1 , R 2 和 X 1 具有说明书中给出的含义，可调节代谢型谷氨酸受体功能，有助于治疗中枢神经系统疾病。 1
• Stereoselective Synthesis of <scp>l</scp>-2-(Carboxycyclopropyl)glycines via Stereocontrolled 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazomethane on <i>Z</i>- and <i>E</i>-3,4-<scp>l</scp>-Didehydroglutamates OBO Esters
  作者：Joan Rifé、Rosa M. Ortuño、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1021/jo991066j

  日期：1999.11.1