cyclo-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3R,4S)-4-[(1S,2S,3S)-3-amino-2-benzyloxycyclohexanecarbonyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl]-L-threonyl] | 339570-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3R,4S)-4-[(1S,2S,3S)-3-amino-2-benzyloxycyclohexanecarbonyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl]-L-threonyl]
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,4S,5R,8S,11S,17S,20S,21R,22S,25S,29S)-21-(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,9,20-trimethyl-17-(2-methylpropyl)-3,7,10,16,19,24-hexaoxo-29-phenylmethoxy-22-propan-2-yl-6,23-dioxa-2,9,15,18-tetrazatricyclo[23.3.1.011,15]nonacosan-4-yl]carbamate
• CAS: 339570-96-6
• 化学式: C₅₅H₈₁N₅O₁₄
• 分子量: 1036.27
• InChiKey: HFPLCUCBILUIII-WMOGWZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3R,4S)-4-[(1S,2S,3S)-3-amino-2-benzyloxycyclohexanecarbonyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl]-L-threonyl] 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-2-phenylmethoxy-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 10percent Pd/C 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium azide 、 Amberlyst 15 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 cyclo-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3R,4S)-4-[(1S,2S,3S)-3-amino-2-benzyloxycyclohexanecarbonyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl]-L-threonyl]
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n

文献信息

• Total Synthesis of a Conformationally Constrained Didemnin B Analog
  作者：Dong Xiao、Matthew D. Vera、Bo Liang、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo001640n

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of a didemnin B analogue containing a conformationally constrained replacement for the isostatine moiety is reported. Synthetic highlights include an improved preparation of 2-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylic acid and a new strategy for accessing the macrocycle.

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。