(1R,4S)-4-[(2S,4aR,6R,8aS)-2-[(2R,5S)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pentane-1,4-diol | 66873-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-4-[(2S,4aR,6R,8aS)-2-[(2R,5S)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pentane-1,4-diol
• CAS: 66873-39-0；93453-12-4；105880-10-2；116502-09-1
• 化学式: C₃₀H₅₃BrO₇
• 分子量: 605.651
• InChiKey: IFHPYSVGNHWKDY-WTXLOAESSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,4S)-4-[(2S,4aR,6R,8aS)-2-[(2R,5S)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pentane-1,4-diol 以 吡啶 为溶剂， 生成 thyrsiferol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  红藻劳伦西亚 pinnatifida的萜类

  摘要：

  描述了三种溴化萜类化合物的结构，它们是红藻Laurencia pinnatifida（Gmal。Lamour）的天然产物。通过光谱比较和化学互转换来确定倍半萜4和5的结构。角鲨烯衍生的萜类化合物8的结构通过化学转化成thyrsiferol而得以固定，thyrsiferol是一种先前从红藻Laurencia thyrsifera中分离出来的溴化三萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96894-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-{2-[(2R,4aS,6S,8aR)-6-((2R,5S)-5-Bromo-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-oxiranyl}-1-[(2R,5R)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38 mg的产率得到(1R,4S)-4-[(2S,4aR,6R,8aS)-2-[(2R,5S)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  红藻劳伦西亚 pinnatifida的萜类

  摘要：

  描述了三种溴化萜类化合物的结构，它们是红藻Laurencia pinnatifida（Gmal。Lamour）的天然产物。通过光谱比较和化学互转换来确定倍半萜4和5的结构。角鲨烯衍生的萜类化合物8的结构通过化学转化成thyrsiferol而得以固定，thyrsiferol是一种先前从红藻Laurencia thyrsifera中分离出来的溴化三萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96894-2

文献信息

• Terpenoids of the red alga laurencia pinnatifida
  作者：A.G. Gonzalez、J.M. Arteaga、J.J. Fernandez、J.D. Martin、M. Norte、J.Z. Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96894-2

  日期：1984.1

  are natural products from the red alga Laurencia pinnatifida (Gmal. Lamour) are described. The structures of the sesquiterpenes 4 and 5 were determined by spectral comparison and chemical interconversion. The structure of the squalene-derived terpenoid 8 was secured by chemical transformation into thyrsiferol, a brominated triterpene previously isolated from the red alga Laurencia thyrsifera.

  描述了三种溴化萜类化合物的结构，它们是红藻Laurencia pinnatifida（Gmal。Lamour）的天然产物。通过光谱比较和化学互转换来确定倍半萜4和5的结构。角鲨烯衍生的萜类化合物8的结构通过化学转化成thyrsiferol而得以固定，thyrsiferol是一种先前从红藻Laurencia thyrsifera中分离出来的溴化三萜。