(Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)-3-penten-2-one | 79892-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)-3-penten-2-one
• 英文别名: (Z)-7-methyl-β-ionone；1-cyclohexene,1,3,3-trimethyl-2-(1-methylbut-1-en-3-on-1-yl)-；4-(2,6,6-Trimethylcyclohexen-1-yl)pent-3-en-2-one
• CAS: 79892-19-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XPPDQTDYEFKZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)-3-penten-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-4-((1R,6R)-2,2,6-Trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  13C nmr spectroscopy of carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88624-5
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylselanyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentan-2-one 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• Photochemical Reactions 151st Communication. Photo-oxygenation of (E)- and (Z)-7-Methyl-?-ionone
  作者：Takehiko Nishio、Peter Mathies、Kurt Job、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720510

  日期：1989.8.9

  Photo-oxygenation of (E)-7-methyl-β-ionone ((E)−1) and (E)-8-methyl-β-ionone ((E)−2) gave rise to the formation of the hydroperoxy-enones (E)−10 and (E)−15, respectively, which, in part, underwent intramolecular epoxidation to the hydroxy-epoxy-ketones 11 and 16, respectively, The product distribution of the photo-oxidation of (Z)−1 shows a marked influence of the skewed ground-state conformation of

  （E）-7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）和（E）-8-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-2）的光氧合导致形成氢过氧-分别进行部分分子内环氧化为羟基环氧酮11和16的烯酮（E）−10和（E）−15，（Z）−1的光氧化产物分布显示了二烯酮生色团的偏基态构象的显着影响。因此，单重态氧（1 O 2）被添加到二烯酮生色团的C（γ）中，导致螺环过氧半缩醛12和内过氧化物13。此外，三环过氧化物14形成为一个新类型的产品通过主加1 Ò 2的二烯酮的发色团，以C（γ）。的结构14是由半缩醛的X射线晶体结构分析，建立22。
• Photochemical Reactions 150th Communication. Wavelength Dependence of the Photochemistry of 7-Methyl-?-ionone
  作者：Peter Mathies、Takehiko Nishio、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720509

  日期：1989.8.9

  The wavelength dependence of the photolysis of 7-methyl-β-ionone ((E)-1) was investigated. Irradiation of (E)-1 with light of λ > 347 nm leads primarily to (E/Z)-isomerization followed by transformation to the tricyclic enol ether 3 as the only secondary photoproduct. On photolysis of (E)-1 with light of shorter wavelength (λ > 280 nm or λ = 254 nm), however, a series of other products was formed (via

  研究了7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）光解的波长依赖性。用λ> 347 nm的光照射（E）-1主要导致（E / Z）异构化，然后转化为三环烯醇醚3作为唯一的次级光产物。然而，在用较短波长的光（λ> 280 nm或λ= 254 nm）光解（E）-1时，形成了一系列其他产物（通过a）二烯酮生色团的光环化（5），（b）光致异化（8）和（c）1,5-sigmatropic H位移（（E / Z）-7）。为了阐明新产物的结构，制备了7- [ 13 C]甲基-β-紫罗兰酮（（E）-[7-甲基-13 C] -1），并进行了辐照，提供了相应的13 C-标记的光产物。
• 13C nmr spectroscopy of carbonyl compounds
  作者：Klaus Müllen、Eleni Kotzamani、Hans Schmickler、Bruno Frei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88624-5

  日期：1983.1
• Photochemical reactions. 137th communication. Preparation and photolysis of (E/Z)-7-methyl-?-ionone
  作者：Keitaro Ishii、Peter Mathies、Takehiko Nishio、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670502

  日期：1984.8.8

  The title compounds (E/Z)-7 were prepared in 66% overall yield by reaction of β-ionone ((E)-(1) with lithium dimethylcuprate, trapping of the intermediate enolate with benzeneselenenyl bromide and oxidation with H2O2. Analogously, (E/Z)-7-methyl-α-inone ((E/Z)-12) was obtained in 65% yield from α-ionone ((E)-11). 1n, π*- Excitation (λ > 347 nm, pentane) of (E)-7 causes rapid (E/Z)-isomerization and subsequent

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。