1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-ribo-furanosyl]-6-(1,2-dihydroxyethyl)-4-ethoxy-2-pyrimidinone | 259823-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-ribo-furanosyl]-6-(1,2-dihydroxyethyl)-4-ethoxy-2-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-6-(1,2-dihydroxyethyl)-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 259823-14-8
• 化学式: C₂₆H₅₀N₂O₈Si₂
• 分子量: 574.863
• InChiKey: STTLNWIIOKONLD-JJKWTZAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-ribo-furanosyl]-6-(1,2-dihydroxyethyl)-4-ethoxy-2-pyrimidinone 在 盐酸 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-O-methyl-6-(1,2-dibenzoyloxyethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligonucleotides with 6-Formyl-2'-O-Methyluridine and Thermal Stability of Their Duplexes

  摘要：

  Single 6-formyl-2'-O-methyluridine or 2'-O-methyluridine was introduced into oligonucleotides (9-23 mers), which have simple base-sequences, as a substituent for thymidine to compare the ability of duplex formation and the thermal stability of the resulting duplexes.

  DOI：

  10.3987/com-02-s20
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-(2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-methyl-β-D-ribo-furanosyl]-6-(1,2-dihydroxyethyl)-4-ethoxy-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 6-Formylcytidine into a Myb Binding Sequence

  摘要：

  Single 6-formylcytidine was introduced into a oligonucleotide duplex (23 mers) as a substitute for thymidine in the Myb binding sequence of 3'-TTGAC-5'. The modified duplex showed Tm of 67 degrees C, which was six degrees lower than the Tm of the native duplex. Binding affinity of the 23-mers to the Myb protein was estimated by electrophoretic mobility shift assays, and the binding was almost completely abolished.

  DOI：

  10.1080/07328319908044640