methyl (2S,3R,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carboxylate | 182965-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carboxylate
• CAS: 182965-96-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: JZJYMTQBUAATDM-OSUNSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 NaBH(OAc)2 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 [(2R,3R,4S,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-methoxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,5-dimethyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 高氯酸 作用下， 反应 30.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,3R,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797