(2R,3R,4S,6R)-2-[(tert-Butylcarbonyloxy)methyl]-4-methoxy-6-[(S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 182687-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6R)-2-[(tert-Butylcarbonyloxy)methyl]-4-methoxy-6-[(S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3-hydroxy-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 182687-32-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₇
• 分子量: 376.491
• InChiKey: CPTJBWWEBKWAEI-CQJMVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6R)-2-[(tert-Butylcarbonyloxy)methyl]-4-methoxy-6-[(S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 [(2R,3R,4S,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-methoxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,5-dimethyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 NaBH(OAc)2 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-2-[(tert-Butylcarbonyloxy)methyl]-4-methoxy-6-[(S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797

文献信息

• A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1055/s-1999-3633

  日期：1999.12
• A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B
  作者：Philip Kocienski、Piotr Raubo、Justin K. Davis、F. Thomas Boyle、Donna E. Davies、Audrey Richter

  DOI：10.1039/p19960001797

  日期：——

  Metallated dihydropyran 9 and the dihydropyranone 10 previously used in a synthesis of the insect toxin pederin were adapted to the synthesis of 18-O-methyl mycalamide B, the most potent derivative of the anti-tumour agents isolated from a sponge. Key steps in the synthesis include the oxidation of enol silane 11 from the more hindered face using dimethyldioxirane to introduce the hydroxy group at C-12 and the acylation of 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 9 with oxalamide 8 to forge the N-(1-alkoxy-1-alkyl)amide bridge. Biological tests in human tumour cell lines confirm the potent anti-proliferative effect of 18-O-methyl mycalamide B in pM concentrations.

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。