4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-c]quinoline | 1341197-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-c]quinoline
• CAS: 1341197-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• 分子量: 291.373
• InChiKey: ONFIFJKOVXKBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩/呋喃喹啉化合物的合成及其抗结核活性†

  摘要：

  本文报道了一种简单的制备4-取代的噻吩/呋喃并[2,3- c ]喹啉化合物的方法。通过在适当的硼酸和2-碘苯胺之间使用Suzuki偶联，然后在催化量的FeCl 3存在下与多种醛反应，可以合成这些化合物。还制备了萘啶类似物以证明所开发方法的功效。对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，其中带有融合的呋喃并[2,3- c ] [1,8]萘啶骨架的化合物显示出最高的活性。对于4-（4-甲氧基苯基）呋喃[2,3- c]，获得的最佳MIC（最小抑菌浓度）值为5.6μmol] [1,8]萘啶，被发现优于现有的一线抗结核药物乙胺丁醇（7.6μmol）。

  DOI：

  10.1039/c6ra03187k

文献信息

• Synthesis of Furo- and Thienoquinolines by Using an Amine Oxidase-Inspired Catalyst
  作者：Biplab Maji、Pradip Ramdas Thorve

  DOI：10.1055/a-2103-9629

  日期：2023.12

  We report the regioselective synthesis of furo- and thienoquinolines by using an amine oxidase-inspired catalyst (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and an abundant Lewis acid (FeCl3) as a co-catalyst. The aerobic amine dehydrogenation proceeds under mild conditions and produces the quinolines in high yields. Mechanistic studies helped to identify the possible reaction intermediates and the specific role

  我们报道了通过使用胺氧化酶启发的催化剂（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和丰富的路易斯酸（FeCl 3 ）作为助催化剂，区域选择性合成呋喃喹啉和噻吩并喹啉。需氧胺脱氢在温和条件下进行并以高产率产生喹啉。机理研究有助于确定可能的反应中间体以及催化剂在多步级联中的具体作用。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Activation/C–C Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines
  作者：Jinsong Peng、Tonghui Chen、Chunxia Chen、Bin Li

  DOI：10.1021/jo2017108

  日期：2011.11.18

  The palladium-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross-coupling has been developed for a straightforward and efficient synthesis of phenanthridines. With Pd(OAc)(2) (4 mol %) as the catalyst, PCy3 (8 mol %) as the ligand, and Cs2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of phenanthridine derivatives in good yields in THF.