1-methylene-5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-en-3-ol | 1085762-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methylene-5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-en-3-ol
• 英文别名: 5,5,9-Trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-9-en-3-ol
• CAS: 1085762-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FWPOMESIQJOUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  317.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylene-5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-en-3-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-methylene-5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应序列全合成（±）-β-香豆烯和（±）-月桂烯酮C

  摘要：

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.095
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1-isopropenyl)-4-methylcyclohex-3-enyl]-1-methoxy-3-methylbut-1-ene 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-1-methylene-5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-ene 、 1-methylene-5,5,9-trimethylspiro[5.5]undec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应序列全合成（±）-β-香豆烯和（±）-月桂烯酮C

  摘要：

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.095

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C via Ireland ester Claisen rearrangement and an intramolecular type II carbonyl ene reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.095

  日期：2008.11

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and intramolecular type II carbonyl ene reactions were exploited for the total synthesis of chamigrenes containing a quaternary carbon atom next to the spirocentre in spiro[5.5]undecane.

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。