(Z,3R)-1-bromooct-1-en-3-ol | 113428-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,3R)-1-bromooct-1-en-3-ol
• CAS: 113428-14-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: SPSKBODMJMHQNB-NFXKFNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3R)-1-bromooct-1-en-3-ol 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6RS,7SR,8RS,9E)-7,8-epoxy-9-pentadecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化偶合生成（2 Z）-2,4-链烷-1-醇，转化为（E）-3-链烯-1,2,5-三醇衍生物，并合成脱卡地汀D

  摘要：

  3-烯烃-1,2,5-三醇结构不仅是生物学上重要分子的主要框架，还是合成多元醇和糖的新的富含官能团的单元。开发了一种提供这种三醇衍生物8的方法，并成功地将其用于去卡地汀D（18）的合成。首先，研究了未保护的醇2与硼酸酯4的偶联反应，以在室温下在Et 2 O / THF（5：1）中生成具有NiCl 2（dppf）的二烯基醇6。的羟基基团的环氧化定向6，接着用AcOH（方案1）的钯催化反应提供3-烯-1,2,5-三醇衍生物8。由于每个步骤均具有较高的立体选择性和区域选择性，因此8的立体化学与6的烯烃几何结构相关。考虑到上述转变，可以很容易地设计并完成成功的去卡地丁D（18）的全碳骨架的合成。此外，发现具有针对三个羟基的MOM保护基的新的癸二酸19b以比先前报道的更高的产率提供了大环内酯48。

  DOI：

  10.1021/jo0623890
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z,3R)-1-bromooct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有高光学纯度的γ-卤代烯丙基醇和炔丙基醇。合成前列腺素ω链的实用方法

  摘要：

  γ三甲基甲硅烷烯丙基醇的动力学拆分由夏普勒斯过程与epoxysilyl的反应性组合或乙烯基甲硅烷化合物，得到一个制备型的光学纯的γ-卤代仲烯丙醇的高效方法-和炔丙醇，从而提供一个实用路线前列腺素ω-链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96038-6

文献信息

• Stereoselective transformation of easily available (2Z,4E)-2,4-alkadien-1-ols into (E)-3-alkene-1,2,5-triol derivatives
  作者：Shinya Yoshida、Moriteru Asano、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.074

  日期：2005.10

  Synthesis of 3-alkenyl-1,2,5-triol derivatives, potentially useful intermediates in organic synthesis, is established, which constitutes stereoselective epoxidation of the hitherto hardly accessible dienyl alcohols of the cis,trans stereochemistry followed by Pd-catalyzed reaction with AcOH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.