(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,3-phenylene diacetate | 1263362-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,3-phenylene diacetate
• CAS: 1263362-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: NKXFSRLFGRCMFG-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,3-phenylene diacetate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-acetyloxy-4-[[(1S,2R,4R)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Cascade Cyclizations Terminated by Tandem Aromatic Substitution: Total Synthesis of (+)-Schweinfurthin A

  摘要：

  The termination of epoxide-initiated cascade cyclizations with a range of "protected" phenols is described. When the protecting group can be lost as a stabilized electrophile, the cascade process continues beyond ring closure to afford products which have undergone a tandem electrophilic aromatic substitution. A number of groups have proven viable in this process and the regiochemistry of their substitution reactions has been studied. Application of this methodology in the first total synthesis of (+)-schweinfurthin A, a potent antiproliferative agent, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo1022102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.9%的产率得到(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  线性香叶基苯酚的抗真菌毒性。含氧化合物取代基的影响。

  摘要：

  评价了二十四种线性香叶基酚对ATCC的抗真菌特性以及白色念珠菌和新隐球菌的临床分离株。为了分析它们的抗真菌行为，将这些化合物分为两个系列：（i）在苯环上仅具有一个香叶基取代基的化合物和（ii）在苯环上具有两个香叶基部分的化合物。结果表明，系列（i）的化合物具有比系列（ii）更好的抗真菌活性。另外，在组（i）中，所有化合物对新孢子虫均显示出比对白色念珠菌更好的活性，这可以通过比较每种化合物对两种真菌的MIC100或MIC50来容易地证实。二（10和11）和三羟基（3和4）化合物显示出显着的抗隐球菌活性，为3，与标准药物两性霉素B相似，MIC100或MIC50 = 3.9μg/ mL时具有高活性的10和11。此外，当评估化合物6、10和11对HDF细胞系（人真皮成纤维细胞）的毒性时， IC50值> 100μM，被认为对细胞无毒。这表明所分析化合物的毒性对真菌具有选择性，这使其成为未来药物开发中非常有吸引力的家族。

  DOI：

  10.1016/j.fct.2017.05.027