2-Methylmyrcene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methylmyrcene
• 英文别名: 2,7-dimethyl-3-methylideneocta-1,6-diene
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: BLTLTSBTLWYADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylmyrcene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-Methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,6-dihydro-[1,2]dithiine
  参考文献：
  名称：

  Sulfuration of dienes with elemental sulfur

  摘要：

  Elemental sulfur reacts with conjugated 1,3-dienes to deliver cyclic di- and polysulfides; the reaction proceeds without any activation other than heat. Treatment of cyclic polysulfide products with triphenylphosphine cleanly converts them to the corresponding disulfide in good overall yield. Additionally, some mechanistic aspects have been examined. The presence of disulfur as an active species in the sulfuration of dienes with S-8 is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01082-4
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 Phosphoric acid diethyl ester 5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl ester 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-Methylmyrcene
  参考文献：
  名称：

  常规镍催化的熊田乙烯基化制备2-取代的1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04030

文献信息

• The stereochemical course of 2-methylisoborneol biosynthesis
  作者：Binbin Gu、Anwei Hou、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.18.82

  日期：——

  Both enantiomers of 2-methyllinalyl diphosphate (2-Me-LPP) were synthesized enantioselectively using Sharpless epoxidation as a key step and purification of enantiomerically enriched intermediates through HPLC separation on a chiral stationary phase. Their enzymatic conversion with 2-methylisoborneol synthase (2MIBS) demonstrates that (R)-2-Me-LPP is the on-pathway intermediate, while a minor formation

  使用 Sharpless 环氧化作为关键步骤，并通过手性固定相上的 HPLC 分离纯化对映体富集的中间体，对映体选择性地合成了 2-甲基芳樟基二磷酸 (2-Me-​​LPP) 的两种对映体。它们与 2-甲基异冰片合酶 (2MIBS) 的酶促转化表明 ( R )-2-Me-​​LPP 是通路中间体，而从 ( S )-2-Me-​​LPP形成少量 2-甲基异冰片可以解释异构化为 2-Me-​​GPP，然后异构化为 ( R )-2-Me-​​LPP。
• UENO YOSHIO; SANO HIROSHI; AOKI SEIICHI; OKAWARA MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 28, 2675-2678
  作者：UENO YOSHIO、 SANO HIROSHI、 AOKI SEIICHI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Sulfuration of dienes with elemental sulfur
  作者：Andrzej Z. Rys、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01082-4

  日期：1997.7

  Elemental sulfur reacts with conjugated 1,3-dienes to deliver cyclic di- and polysulfides; the reaction proceeds without any activation other than heat. Treatment of cyclic polysulfide products with triphenylphosphine cleanly converts them to the corresponding disulfide in good overall yield. Additionally, some mechanistic aspects have been examined. The presence of disulfur as an active species in the sulfuration of dienes with S-8 is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水