1-苯基-2-(2-丙基-苯并咪唑-1-基)-乙酮 | 101792-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(2-丙基-苯并咪唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-Phenacyl-2-propyl-benzimidazol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-ethanone；1-Phenyl-2-(2-propylbenzimidazol-1-yl)ethanone；1-phenyl-2-(2-propylbenzimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 101792-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: IPCFLEDQEJNXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(2-丙基-苯并咪唑-1-基)-乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-propyl-1-(phenylethynyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-或P-取代的炔烃的碱诱导一锅法制备

  摘要：

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501092
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基苯并咪唑 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯基-2-(2-丙基-苯并咪唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-或P-取代的炔烃的碱诱导一锅法制备

  摘要：

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501092

文献信息

• Base-Induced One-Pot Preparation of N- or P-Substituted Alkynes
  作者：Yang Zhang、Yanqin Zhang、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201501092

  日期：2015.12

  An efficient method for the formation of C(sp)–N or C(sp)–P bonds is described. The facile transformation proceeds under mild conditions (0 or –20 °C) in a one-pot manner, and does not require transition-metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 44 examples) and high efficiency (up to 94 % yield) towards rare heteroatom-substituted acetylenes (N or P)

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。