(4R,5R,2E)-4,5-isopropylidenedioxynon-2-ene-1-ol | 1132793-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,2E)-4,5-isopropylidenedioxynon-2-ene-1-ol
• 英文别名: (4R,5R,E)-4,5-(isopropylidenedioxy)non-2-en-1-ol；(E)-3-[(4R,5R)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1132793-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CBUGMDXJCKLODZ-AQKAQLFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,2E)-4,5-isopropylidenedioxynon-2-ene-1-ol 在 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸镁 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.33h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4R,5R,2E)-4,5-isopropylidenedioxynon-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007

文献信息

• Synthesis of β,γ-disubstituted-γ-lactones through a Johnson–Claisen rearrangement: a short route to xylobovide, nor-canadensolide, canadensolide, sporothriolide and santolinolide
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.018

  日期：2009.12

  The Johnson-Claisen rearrangement of allyl alcohols with chiral vicinal diol functionality was employed to access chiral beta,gamma-disubstituted-gamma-lactones in high enantio- and diastereoselectivity. These were efficiently converted into nor-canadensolide, the advanced gamma-(lactone-lactol) intermediate for xylobovide, canadensolide and sporothriolide and the lactone moiety of the santolinolides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of paraconic acids: (−)-methylenolactocin and (−)-phaseolinic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.007

  日期：2011.5

  A concise synthesis of (−)-methylenolactocin and (−)-phaseolinic acid, the common members of the paraconic acids, is described. The synthesis is based on regioselective asymmetric dihydroxylation and the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of allyl alcohol with a vicinal diol functionality as the key steps. The synthesis was completed in 10 steps with overall yields of 4.1% for (−)-methylenolactocin

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。