1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucofuranose | 27581-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetamide
• CAS: 27581-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: ARBXTIYDTCGPSN-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-allofuranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基脱氧糖的新有效途径

  摘要：

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。

  DOI：

  10.1039/c39840001530

文献信息

• A new efficient access to aminodeoxy sugars
  作者：Abdul Malik、Nighat Afza、Michael Roosz、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c39840001530

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of aminodeoxy sugars is described, involving the esterification of partially protected carbohydrates with trifluoromethanesulphonic anhydride and the reaction of the resulting trifluoromethanesulphonates with ammonia; the difficulties which sometines encountered in displacement reactions in carbohydrate systems are absent.

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。