N-乙酰基-(2S)-樟烷-10,2-磺内酰胺 | 150448-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-乙酰基-(2S)-樟烷-10,2-磺内酰胺
• 中文别名: L-乙酰SULTAM
• 英文名称: 1-((3aR,6S,7aS)-8,8-Dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 150448-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: FECARJHVTMSYSJ-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-(2S)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 22.75h， 生成 (S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-Acetylbornane-10,2-sultam:  A Useful, Enantiomerically Pure Acetate Synthon for Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961953b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-乙酰基-(2S)-樟烷-10,2-磺内酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Acetylbornane-10,2-sultam:  A Useful, Enantiomerically Pure Acetate Synthon for Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961953b

文献信息

• Towards a Synthesis of Epothilone A: Rapid Assembly of the C1-C6 and C7-C12 Fragments
  作者：Jef De Brabander、Stephane Rosset、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1055/s-1997-5757

  日期：1997.7

  A very short 4-step synthesis of the C1-C6 and C7-C12 fragments 3 and 4 of epothilone A (1a), starting from bornane-10,2-sultam 5, was achieved in 77% and 56% overall yield respectively.

  从冰片烷-10,2-磺酰胺5出发，实现了埃博霉素A（1a）的C1-C6和C7-C12片段3和4的简短四步合成，总产率分别为77%和56%。
• Practical Formal Total Syntheses of the Homocamptothecin Derivative and Anticancer Agent Diflomotecan via Asymmetric Acetate Aldol Additions to Pyridine Ketone Substrates
  作者：René Peters、Martin Althaus、Christian Diolez、Alain Rolland、Eric Manginot、Marc Veyrat

  DOI：10.1021/jo060928v

  日期：2006.9.1

  scalable asymmetric routes to DE ring fragment 7, a key building block in the synthesis of the homocamptothecin derivative diflomotecan 4, are described. The “acetal route” starts from 2-chloro-4-cyanopyridine 8 and represents an enantioselective and optimized modification of the original racemic discovery chemistry synthesis. The inefficient optical resolution procedure was replaced by an efficient asymmetric

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。
• Diastereoselective Titanium Enolate Aldol Reaction for the Total Synthesis of Epothilones
  作者：Guido Koch、Olivier Loiseleur、Daniel Fuentes、Andrea Jantsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol026480b

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The development of a highly diastereoselective addition of the titanium enolate derived from ketone 1 to aldehyde 2 offers an efficient entry to the total synthesis of the epothilone family. The new aldol process is robust and tolerates a wide range of functional groups.

  [化学式：见正文]酮1衍生的烯醇钛到醛2的高度非对映选择性加成的开发为埃博霉素家族的全合成提供了有效途径。新的醛醇缩合工艺具有强大的功能，可耐受各种官能团。
• US20140256952A1
  申请人：——

  公开号：US20140256952A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9309259B2
  申请人：——

  公开号：US9309259B2

  公开（公告）日：2016-04-12