(2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 1041176-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 1041176-53-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WYRZMUFTISDCRL-BUUQVSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.

  DOI：

  10.1021/ol800821f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.

  DOI：

  10.1021/ol800821f

文献信息

• Exploiting Non-Covalent Interactions in Synthesis: Macrocyclization Employing Amide-Based Auxiliaries
  作者：Yassir El-Azizi、Joseph E. Zakarian、Lisa Bouillerand、Andreea R. Schmitzer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/adsc.200800365

  日期：2008.10.6

  Efficient macrocyclic olefin and en-yne metathesis can be conducted employing benzyl ester auxiliaries that engage in quadrupolar interactions. The use of amide linkers in place of esters results in higher overall yields. Computational studies suggest that amide auxiliaries stabilize conformers conducive to macrocyclization over 22 times more efficiently than an ester linkage. Molecular modelling studies

  可以使用参与四极相互作用的苄基酯助剂进行有效的大环烯烃和烯炔复分解。使用酰胺连接基代替酯导致更高的总收率。计算研究表明，酰胺助剂可稳定有助于大环化的构象异构体，其效率是酯键的22倍以上。分子建模研究还表明，与酰胺类助剂所预测的孤对（lp）：π相互作用相反，酰胺类助剂更倾向于参与四极相互作用。