(3-methyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol | 23876-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: (3-methyl-1H-indol-2-yl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 23876-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JWVDUBIBABZNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol 、 N-(5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N-((6aS,7R,13aR)-4-methoxy-8-methyl-7-(p-tolyl)-5,6,6a,7-tetrahydro-13aH-benzo[g]indolo[1,2-a]indol-13a-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-Methide-2 H-吲哚催化环酰胺的[3 + 2]-环加成反应：吲哚[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02898
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-methylindole 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(3-methyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-甲基-2-H-吲哚催化2-Vinylindoles的[3 + 2]-环加成反应：吡咯并[1,2-a]吲哚的高对映选择性合成

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和药物的特权结构要素。已经开发出一种高效的一步法，用于其高度非对映和对映选择性的合成，包括直接的[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化原位生成的2-甲基-2 H-吲哚与2-乙烯基吲哚的反应，为目标产物提供了三个连续的立体异构中心作为单一非对映异构体，并具有出色的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601020

文献信息

• Catalytic Asymmetric Substitution Reaction of 3-Substituted 2-Indolylmethanols with 2-Naphthols
  作者：Feng Gao、Yu-Chen Zhang、Feng Shi、Jin-Ping Lan、Yi-Nan Lu、Ke-Wei Chen、Fei Jiang

  DOI：10.1055/s-0040-1707237

  日期：2020.12

  § These authors contributed equally to the work Abstract A catalytic asymmetric substitution of 3-substituted 2-indolylmethanols with 2-naphthols has been established under the catalysis of chiral phosphoric acid. By this approach, a series of structurally diversified triarylmethane derivatives were obtained in moderate to high yields with good enantioselectivities (up to 97% yield, 95:5 er). This

  §这些作者对工作做出了同等贡献 抽象 在手性磷酸的催化下，已经建立了2-萘酚对3-取代的2-吲哚基甲醇的催化不对称取代。通过这种方法，以中等至高产率获得了具有良好对映选择性的一系列结构多样化的三芳基甲烷衍生物（高达97％，95：5 er）。这种方法不仅丰富了2-吲哚基甲醇无溶剂催化的不对称取代的化学反应，而且为手性三芳基甲烷衍生物的对映选择性合成提供了一种有用的方法。
• Catalytic Asymmetric [3+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides with C3-Substituted 2-Indolylmethanols
  作者：Xiao-Xue Sun、Can Li、Ying-Ying He、Zi-Qi Zhu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700203

  日期：2017.8.7

  first catalytic asymmetric [3+3] cycloaddition of azomethine ylides with C3‐substituted 2‐indolylmethanols has been established, leading to diastereo‐ and enantioselective construction of a tetrahydropyrimido[1,6‐a]indole framework (up to 91% yield, >95:5 dr, 98:2 er). This reaction also represents a new type of catalytic enantioselective [3+3] cycloaddition using azomethine ylides.

  首次建立了偶氮甲胺与C3取代的2-吲哚基甲醇的催化不对称[3 + 3]环加成反应，导致四氢嘧啶并[1,6-a]吲哚骨架的非对映和对映选择性结构（产率高达91％， > 95：5 dr，98：2 er）。该反应还代表了使用偶氮甲亚胺的新型催化对映选择性[3 + 3]环加成反应。
• Palladium-Catalyzed, Enantioselective (3 + 2)-Cycloannulation of β-Keto Esters with Alkylidene 2<i>H</i>-Indoles toward Complex Indole-Based Heterocycles
  作者：Fabian Göricke、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02166

  日期：2020.8.7

  [6–5–5–5] core structures has been developed. The concept is based on a highly stereoselective (3 + 2)-cycloannulation of chiral metal enolates with a reactive vinylogous iminium ion, both generated in situ via dual activation with a single chiral Pd catalyst (5 mol %). Densely functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles with three contiguous chiral centers were constructed with high stereoselectivities (>95:5

  已经开发出一种具有生物学挑战性的具有四环[6-5-5-6]和[6-5-5-5]核心结构的重要的N融合多环吲哚的合作方法。该概念基于具有反应性乙烯基亚胺基离子的手性金属烯醇化物的高度立体选择性（3 + 2）-环戊环化，两者均通过使用单一手性Pd催化剂（5 mol％）的双重活化原位产生。密集官能化的吡咯并[1,2- a具有三个连续手性中心的吲哚具有高立体选择性（> 95：5 dr和高达> 99％ee）和极佳的收率（高达99％）。ESI-MS研究和其他对照实验为环化事件提供了清晰的机理图。产物很容易转化为有价值的，基于吲哚的，高度复杂的杂环。