4-methoxy-3-methylsulfinylquinoline | 253445-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methylsulfinylquinoline
• CAS: 253445-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: LSXLETIXQGHLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfinylquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-3-methylsulfinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8655
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3'-methylsulfinyl-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到4-methoxy-3-methylsulfinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3'-烷基亚磺酰基-3,4'-二喹啉基硫化物--合成及与甲醇钠的反应#

  摘要：

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。

  DOI：

  10.1080/10426500214302

文献信息

• Synthesis of 1-Methyl-3-methylthio- and 1-Methyl-3-methylsulfinyl-4-substituted 2-(1H)-Quinolinones
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Elwira Chrobak

  DOI：10.3987/com-04-10181

  日期：——

  quinolines (1), 4-quinolinethione (5) and 2-quinolinones (3) underwent S-oxidation to a sulfinyl group when the compounds (1), (3) and (5) were treated with nitrating mixture (-5 °C, 1 mol. eqv. of HNO 3 ), but with an excess of nitric acid 2-quinolinones (3) were transformed to the respective 3-methylsulfinyl-6-nitro derivatives (7). The reaction of 4-chloroquinolines (1a), (3a) (at 140-160 °C) and (4a) (at

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。