3-ethynyl-2-methyl-5-oxacyclopent-2-en-1-one | 109273-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-ethynyl-2-methyl-5-oxacyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Ethynyl-3-methylfuran-2(5H)-one；3-ethynyl-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 109273-65-6
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: IAODBZRPNKCERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C (sublm)(Press: 0.3 Torr)
• 沸点：
  211.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-methyl-5-oxacyclopent-2-en-1-one 在 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-ethynyl-1,5,5-trimethyl-4,6-dioxacyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enas, Joel D.; Shen, Giin-Yuan; Okamura, William H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3873 - 3881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-基丙炔酸酯 550.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 以70%的产率得到3-ethynyl-2-methyl-5-oxacyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丁醇丙酸酯与丙二醇丙二醇酯在分子内烯醇缩合反应中的反应

  摘要：

  丙炔丙酸丙酯热解过程中分子内烯反应的丁醇化物和丁烯内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690730

文献信息

• Butanolide und Butenolide durch intramolekulare En-Reaktion bei der Thermolyse von Propargyl-propiolaten
  作者：Vanda Bilinski、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690730

  日期：1986.10.29

  Butanolides and Butenolides by Intramolecular Ene-Reaction during Thermolysis of Propargyl Propiolates

  丙炔丙酸丙酯热解过程中分子内烯反应的丁醇化物和丁烯内酯
• BARRACK, SHERI A.;GIBBS, RICHARD A.;OKAMURA, WILLIAM H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1790-1796
  作者：BARRACK, SHERI A.、GIBBS, RICHARD A.、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• BILINSKI VANDA; KARPF MARTIN; DREIDING ANDRE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1734-1741
  作者：BILINSKI VANDA、 KARPF MARTIN、 DREIDING ANDRE S.

  DOI：——

  日期：——
• Enas, Joel D.; Shen, Giin-Yuan; Okamura, William H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3873 - 3881
  作者：Enas, Joel D.、Shen, Giin-Yuan、Okamura, William H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 34. Potential inhibitors of vitamin D metabolism: an oxa analog of vitamin D
  作者：Sheri A. Barrack、Richard A. Gibbs、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00243a035

  日期：1988.4

表征谱图