(9CI)-5,6-二甲氧基-2-甲基喹啉 | 882159-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-5,6-二甲氧基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 2-methyl-5,6-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-methylquinoline
• CAS: 882159-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JJVZUIMQVQMYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-5,6-二甲氧基-2-甲基喹啉 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-(2-(5,6-dimethoxyquinolin-2-yl)vinyl)-3-methyl-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现和合成一系列新颖的基于喹啉的凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one oxime 在 四丁基高铼酸铵 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到7-methoxy-2-methyl-1-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸催化苯乙酮衍生物肟转化为喹啉和氮杂螺三烯酮

  摘要：

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.965

文献信息

• Discovery and synthesis of a novel series of quinoline-based thrombin receptor (PAR-1) antagonists
  作者：Martin C. Clasby、Samuel Chackalamannil、Michael Czarniecki、Dario Doller、Keith Eagen、William J. Greenlee、Yan Lin、Hsingan Tsai、Yan Xia、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Madhu Chintala、Carolyn Foster、Matthew Bryant、Janice Lau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.042

  日期：2006.3

  The design, synthesis, and SAR studies of a structurally novel series of highly potent thrombin receptor (PAR-1) antagonists are described. Compound 30 is a highly potent thrombin receptor antagonist (IC(50)=6.3 nM), a related compound 36 showing efficacy in a monkey ex vivo study.

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。