2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸 | 587886-26-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 2-三氟甲基喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic Acid
• CAS: 587886-26-8
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: VIUDHZOBRHLGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217

文献信息

• The Direct Metalation and Subsequent Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Marc Marull

  DOI：10.1002/ejoc.200390216

  日期：2003.4

  nucleophilic addn. and ensuing decompn. whatever the base. Depending on the reaction conditions, 2-(trifluoromethyl)quinoline displays reactivity toward lithium reagents at its 3-, 4-, or 8- positions, 3-(trifluoromethyl)quinolines at the 2- or 4-positions, and 4-(trifluoromethyl)quinoline at the 2- or 3-positions. It was therefore possible to prep. four trifluoromethyl-substituted pyridinecarboxylic acids

  根据试剂的选择，2-(三氟甲基)吡啶可以被选择性地金属化并随后在3-位或6-位被羧化或以其他方式官能化。“可选的位点选择性”也可以用 4-(三氟甲基)吡啶来实现，它可以在 2-位或 3-位去质子化。相反，3-（三氟甲基）吡啶发生亲核加成。和随之而来的解体。不管是什么基地。根据反应条件，2-（三氟甲基）喹啉在其 3-、4- 或 8- 位对锂试剂显示反应性，在 2-或 4-位对 3-（三氟甲基）喹啉和 4-（三氟甲基）喹啉)喹啉在 2 位或 3 位。因此可以进行准备。四种三氟甲基取代的吡啶羧酸和六种三氟甲基取代的喹啉羧酸，区域异构未受污染，并且以最直接的方式。[在 SciFinder (R) 上]
• SUBSTITUTED 2-MERCAPTOQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：KÜHNERT Sven

  公开号：US20100234372A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to substituted 2-mercaptoquinoline-3-carboxamides, methods for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  该发明涉及替代的2-巯基喹啉-3-羧酰胺，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US20120053205A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及取代的2-氧基喹啉-3-羧酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾病方面的用途。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012025238A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to substituted quinoline-3-carboxamides of formula (I) as KCNQ2/3 modulators for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and relates diseases and/or disorders.

  该发明涉及用于治疗和/或预防疼痛及相关疾病和/或疾病的化合物，其为式(I)的取代喹啉-3-羧酰胺，作为KCNQ2/3调节剂。
• [EN] SUBSTITUTED 2-OXY-QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] 2-OXYQUINOLÉINE-3-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012025236A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及替代的2-氧基喹啉-3-甲酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾病的用途。