(2E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-heptenoic acid methyl ester | 865535-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoate
• CAS: 865535-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RMSDQRJXPLMFHM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-heptenoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 三苯胂 、 氢气 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (12Z,16E)-(6R,7S,8S,15S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-15-triethylsilanyloxy-heptadeca-12,16-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过广泛修饰埃博霉素模板抑制微管的支架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501760
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强大的体外抗肿瘤活性的高度修饰的埃坡霉素类似物的全合成。

  摘要：

  通过烯丙基醇17的立体选择性环丙烷化和以二烯22为关键步骤的闭环烯烃复分解，已经实现了高度改性的埃坡霉素类似物1和2的聚合全合成。尽管这些类似物与天然埃博霉素支架之间存在显着的结构差异，但1和2是微管蛋白聚合的有效诱导剂，并在体外以亚nM IC50值抑制人癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/ol800089x

文献信息

• [EN] EPOTHILONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'EPOTHILONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005090335A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Epothilone derivatives of Formula (I) and their use as a pharmaceutical.

  Formula (I)的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。
• Epothilone Derivatives
  申请人：Altmann Karl-Heinz

  公开号：US20080114040A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Epothilone derivatives of Formula (I) and their use as a pharmaceutical.

  公式（I）的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。
• EPOTHILONE DERIVATIVES
  申请人：ALTMANN Karl-Heinz

  公开号：US20110009459A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Epothilone derivatives of Formula (I) and their use as a pharmaceutical.

  公式（I）的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。
• Epothilone derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2213670A2

  公开（公告）日：2010-08-04

  epothilone derivatives of formula I and their use as a pharmaceutical.

  式 I 的表噻吩酮衍生物 及其制药用途。
• US7825141B2
  申请人：——

  公开号：US7825141B2

  公开（公告）日：2010-11-02