ethyl 3-anilino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-furanoside | 228863-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-anilino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-furanoside
• 英文别名: N-[[(3aS,4S,6R,6aS)-4-ethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]aniline
• CAS: 228863-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: RVMRCEXYJLMEKL-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-furanoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到ethyl 3-anilino-5-deoxy-α-D-lyxo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-anilino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9