2-Bromo-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one | 367911-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 367911-35-1
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O
• 分子量: 313.153
• InChiKey: PMHDJAVJXRZCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。

  公开号：

  CN108530453B
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Anilinoacetyl)amino]-5-bromobenzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Bromo-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物作为新型抗疟药的合成和评估。

  摘要：

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。

  DOI：

  10.1021/jm010929+

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Cryptolepine Analogues for Their Potential as New Antimalarial Agents
  作者：Colin W. Wright、Jonathan Addae-Kyereme、Anthony G. Breen、John E. Brown、Marlene F. Cox、Simon L. Croft、Yaman Gökçek、Howard Kendrick、Roger M. Phillips、Pamela L. Pollet

  DOI：10.1021/jm010929+

  日期：2001.9.1

  The indoloquinoline alkaloid cryptolepine 1 has potent in vitro antiplasmodial activity, but it is also a DNA intercalator with cytotoxic properties. We have shown that the antiplasmodial mechanism of 1 is likely to be due, at least in part, to a chloroquine-like action that does not depend on intercalation into DNA. A number of substituted analogues of 1 have been prepared that have potent activities

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。
• 一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108530453B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。