2-[(2-Anilinoacetyl)amino]-5-bromobenzoic acid | 195393-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Anilinoacetyl)amino]-5-bromobenzoic acid
• CAS: 195393-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 349.184
• InChiKey: SCXYLKVIQJINKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Anilinoacetyl)amino]-5-bromobenzoic acid 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-11-chloro-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物作为新型抗疟药的合成和评估。

  摘要：

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。

  DOI：

  10.1021/jm010929+
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(2-Anilinoacetyl)amino]-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物作为新型抗疟药的合成和评估。

  摘要：

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。

  DOI：

  10.1021/jm010929+

文献信息

• 一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108530453B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。
• 作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN115160310B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提出一种作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用，本发明合成方法简单，温和；部分衍生物能够同时抑制CDK2和Topo I；3、衍生物的抗肿瘤细胞增值活性显著增强。本发明化合物作为先导化合物在肿瘤治疗中具有重要作用。
• US5741926A
  申请人：——

  公开号：US5741926A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] ANILINE DERIVATIVES HAVING ANTIHYPERGLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ANILINE AYANT UNE ACTIVITE ANTIHYPERGLYCEMIQUE
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997030019A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Aniline derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the aniline derivatives and methods for their use are described. The aniline derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).(FR) L'invention se rapporte à des dérivés d'aniline utilisés comme agents antihyperglycémiques, à des compositions pharmaceutiques comprenant ces dérivés d'aniline et à leurs procédés d'utilisation. Ces dérivés d'aniline sont utilisés dans le traitement des diabètes sucrés, insulinodépendents (IDDM ou de Type I) et des diabètes sucrés non insulodépendents (NIDDM ou de Type II).
• Synthesis and Evaluation of Cryptolepine Analogues for Their Potential as New Antimalarial Agents
  作者：Colin W. Wright、Jonathan Addae-Kyereme、Anthony G. Breen、John E. Brown、Marlene F. Cox、Simon L. Croft、Yaman Gökçek、Howard Kendrick、Roger M. Phillips、Pamela L. Pollet

  DOI：10.1021/jm010929+

  日期：2001.9.1

  The indoloquinoline alkaloid cryptolepine 1 has potent in vitro antiplasmodial activity, but it is also a DNA intercalator with cytotoxic properties. We have shown that the antiplasmodial mechanism of 1 is likely to be due, at least in part, to a chloroquine-like action that does not depend on intercalation into DNA. A number of substituted analogues of 1 have been prepared that have potent activities

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。