(+)-(1'S,5'S)-methyl 3-(5'-acetoxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)propionate | 79400-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(1'S,5'S)-methyl 3-(5'-acetoxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)propionate
• CAS: 79400-52-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: TXZNFHCLAGGBLC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,5'S)-methyl 3-(5'-acetoxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)propionate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((1S,5S)-5-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 Rh on carbon 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 三氟过氧乙酸 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 (+)-(1'S,5'S)-methyl 3-(5'-acetoxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402

文献信息

• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。