(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one | 252986-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one
• CAS: 252986-95-1
• 化学式: C₆₃H₉₉NO₆SSi₃
• 分子量: 1082.8
• InChiKey: XBRBBBVTXSGLCJ-QCXXVZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.38
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-1,3,7,15-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5,7-二-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-4,4-二甲基庚烷-3-酮 、 (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e

文献信息

• Total Synthesis of 16-Desmethylepothilone B, Epothilone B10, Epothilone F, and Related Side Chain Modified Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、N. Paul King、M. Raymond V. Finlay、Rita Scarpelli、M. Manuela A. Pereira、Birgit Bollbuck、Antony Bigot、Barbara Werschkun、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

  日期：2000.8.4

  total synthesis of epothilones has been streamlined and improved to a high level of efficiency and stereoselectivity. This strategy has been applied to the construction of vinyl iodide 19 which served as a common intermediate for the synthesis of a series of natural and designed epothilones including an epothilone B10 (3), epothilone F (5), 16-desmethylepothilone B (14), pyridine epothilones 57a-57g

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。