1-benzyl-8-tert-butyl-4,4-dimethyl-6-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 205242-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-8-tert-butyl-4,4-dimethyl-6-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 205242-36-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO
• 分子量: 391.597
• InChiKey: HKNPQCMJQUWJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-8-tert-butyl-4,4-dimethyl-6-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到8-tert-butyl-4,4-dimethyl-6-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(tert-butyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四丙基高钌酸铵 、 溴 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-benzyl-8-tert-butyl-4,4-dimethyl-6-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p