(3S,4S,5R)-3-methyl-5-undecyl-4-vinyltetrahydro-2-furanone | 1219612-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-methyl-5-undecyl-4-vinyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-ethenyl-3-methyl-5-undecyloxolan-2-one
• CAS: 1219612-94-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: ZZNXHKHCZMYSGT-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-methyl-5-undecyl-4-vinyltetrahydro-2-furanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(+)-nephrosteranic acid
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解立体选择性合成(+)-肾甾烷酸及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903011337
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-tetradecen-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢异丙苯 、 甲基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (3S,4S,5R)-3-methyl-5-undecyl-4-vinyltetrahydro-2-furanone 、 3-methyl-5-undecyl-4-vinyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解立体选择性合成(+)-肾甾烷酸及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903011337

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid by Ring-Closing Metathesis and Its Biological Evaluation
  作者：Arun Kumar Perepogu、D. Raman、U. S. N. Murty、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397910903011337

  日期：2010.2.12

  A simple and efficient approach to (+)-nephrosteranic acid from dodecanol as a starting material is described, employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring-closing metathesis, and Gilman addition of a vinyl group as key steps. These key reactions allow fast access to trisubstituted γ-butyrolactone. The molecule synthesized exhibits potent antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities against

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。