(E)-2-tetradecen-1-ol | 75039-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-tetradecen-1-ol
• 英文别名: (E)-tetradec-2-en-1-ol；E-2-Tetradecen-1-ol
• CAS: 75039-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: UNJNVKPKKZTPPR-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1666;1659.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-tetradecen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-tetradecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用稳定的全氟烷基锌试剂对磷酸烯丙基磷酸进行铜催化的全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种通用且实用的方法，用于将磷酸烯丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行铜催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率，良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性，并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般，直接和有用的途径。初步的机理研究表明，烯丙基铜中间体可能参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02432
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Assisted Isomerization of Oxiranes to Allylic Alcohols Promoted by Bases

  摘要：

  The isomerization of alkoxy-substituted oxiranes to hydroxy-substituted ene ethers promoted by mixed metal bases has been investigated. The structure of the oxirane substrate (the number, the position, and the type of alkyl substituents on the ring) plays an important role in driving the stereoselectivity of the reaction. Disubstituted oxiranes show a predictable preference for the E-ene ether while trisubstituted substrates give either a mixture of stereoisomers or the E-ene ether exclusively, depending on the location of the third alkyl substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00096a020

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes as potential substrates for bacterial luciferases
  作者：Eveline Brodl、Jakov Ivkovic、Chaitanya R. Tabib、Rolf Breinbauer、Peter Macheroux

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.013

  日期：2017.2

  maximal light intensity of (E)-tetradec-2-enal was approximately half with luciferase of P. leiognathi, compared to tetradecanal. Luciferases of Vibrio harveyi and Aliivibrio fisheri accepted these newly synthesized substrates but light emission dropped drastically compared to saturated aldehydes. The onset and the decay rate of bioluminescence were much slower, when using unsaturated substrates, indicating

  细菌萤光素酶催化长链醛（如四癸醛）与相应酸的单加氧反应，并伴随着最大490 nm处的发光。在这项研究中，将偶数编号的具有八个，十个，十二个和十四个碳原子的醛与在α，β位具有双键的类似物进行了比较。这些α，β-不饱和醛通过三个步骤合成，并作为体外潜在底物进行了研究。莱奥尼亚光杆菌的萤光素酶据发现，与四癸醛相比，β-淀粉酶可转化这些类似物，并显示出降低的但显着的生物发光活性。这项研究表明，趋势是具有更长链长的醛（无论是饱和的还是不饱和的）在生物发光方面都比短链的醛具有更高的活性。与十四烷相比，（E）-十四烷-2-烯的最大光强度约有P. leiognathi的萤光素酶的一半。哈维氏弧菌和鱼腥藻的萤光素酶接受了这些新合成的底物，但与饱和醛相比，发光急剧下降。当使用不饱和底物时，生物发光的发生和衰减速率要慢得多，这表明有动力学作用。结果，发光的持续时间加倍。这些结果表明细菌荧光素酶的底物范围比以前报道的要广。
• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid by Ring-Closing Metathesis and Its Biological Evaluation
  作者：Arun Kumar Perepogu、D. Raman、U. S. N. Murty、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397910903011337

  日期：2010.2.12

  A simple and efficient approach to (+)-nephrosteranic acid from dodecanol as a starting material is described, employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring-closing metathesis, and Gilman addition of a vinyl group as key steps. These key reactions allow fast access to trisubstituted γ-butyrolactone. The molecule synthesized exhibits potent antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities against

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。
• Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin via Prins cyclisations
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.116

  日期：2006.7

  Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin have been achieved via two divergent approaches through Prins cyclisations as the key steps. PCC mediated oxidative cleavage, Frater alkylation, Keck allylation, Sharpless asymmetric epoxidation and allylic cleavage were the other key steps employed.

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。