ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 1174675-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[5-[4-(acetyloxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1174675-88-7
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O₆S₄
• 分子量: 654.772
• InChiKey: KRYYBWBRDDHJEI-ODXCJYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 BOP-Cl 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[6-[4-[4-[[(Z)-1-[[(2R)-2-acetyloxypropyl]amino]-1-oxobut-2-en-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2'-methyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。