ethyl 2'-(5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 190523-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2'-(5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[5-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 190523-46-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₆O₅S₄Si
• 分子量: 726.998
• InChiKey: LOTMVFLEOJQOLP-MWTRTKDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-(5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Bycroft−Gowland Structure of Micrococcin P1

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the chemical synthesis of the accepted structure of micrococcin P1, a member of the thiostrepton group of antibiotics, and we show that this architecture does not correspond to that of the natural product. Methods developed during the present study should greatly facilitate ongoing efforts centering on the determination of the actual structure of microccin P1, in addition to being applicable to the synthesis of more complex thiostrepton congeners.

  DOI：

  10.1021/ol991115e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2'-(5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Micrococcin P1
  作者：David Lefranc、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200900621

  日期：2009.5.25

  Fifty years after the discovery of the thiopeptide antibiotic micrococcin P1, the constitutional and stereochemical uncertainties concerning its structure have been lifted with its total synthesis and absolute stereochemical assignment (see picture).

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。
• Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong Chun Shen

  DOI：10.1021/jo9704422

  日期：1997.6.13