(4S,5R)-4-(4-(2-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)acetyl)thiazol-2-yl)-5-methyloxazolidin-2-one | 190523-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(4-(2-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)acetyl)thiazol-2-yl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[4-[2-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetyl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 190523-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄S₂Si
• 分子量: 453.659
• InChiKey: ZWMNFODNSDJOFQ-BZNIZROVSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-51 °C
• 沸点：
  617.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(4-(2-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)acetyl)thiazol-2-yl)-5-methyloxazolidin-2-one 在 ammonium acetate 、 lithium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 2'-(5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9704422
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(4-(2-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)thiazol-2-yl)acetyl)thiazol-2-yl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9704422

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。
• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Micrococcin P1
  作者：David Lefranc、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200900621

  日期：2009.5.25

  Fifty years after the discovery of the thiopeptide antibiotic micrococcin P1, the constitutional and stereochemical uncertainties concerning its structure have been lifted with its total synthesis and absolute stereochemical assignment (see picture).

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。
• Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong Chun Shen

  DOI：10.1021/jo9704422

  日期：1997.6.13