(9S,10R)-9,10-epoxyhenicosa-3,6-diyn-1-ol | 836597-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S,10R)-9,10-epoxyhenicosa-3,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 8-[(2S,3R)-3-undecyloxiran-2-yl]octa-3,6-diyn-1-ol
• CAS: 836597-82-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: MLMILNBQVOQGBM-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  461.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10R)-9,10-epoxyhenicosa-3,6-diyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 dicyclohexyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (9S,10R)-9,10-epoxyhenicosa-3,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060

文献信息

• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。
• A Concise, Protection-Free and Divergent Approach for the Enantioselective Syntheses of Two Pheromonal Epoxide Components of the Fall Webworm Moth and Other Species
  作者：Yu Du、Jian-Feng Zheng、Zhi-Gang Wang、Li-Jiao Jiang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo1007042

  日期：2010.7.2

  On the basis of Zhou’s modified Sharpless asymmetric epoxidation, sequential coupling reactions, and a divergent strategy, the protection-free syntheses of two main pheromonal components 1 and 5, found in the fall webworm moth, Hyphantria cunea, and other species have been accomplished in 10 steps (for two compounds). The overall yields are 31% for 1, 28% for 5, and 25% for both 1 and 5, respectively

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。
• Concise total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria Cunea
  作者：Chao Che、Zhong-Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.060

  日期：2005.2

  The total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria cunea, using a convergent synthetic strategy, was achieved through the regioselective coupling of the two fragments, chiral epoxy tosylate and 1,4-diyne. The former fragment was synthesized in two efficient and convenient approaches starting from the same available material using Sharpless

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。