(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene | 119072-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene
• 英文别名: (2S,3R)-2-((2Z,5Z)-Octa-2,5,7-trien-1-yl)-3-undecyloxirane；(2S,3R)-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5,7-trienyl]-3-undecyloxirane
• CAS: 119072-10-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: MNOQVNSRLYAHLG-AEULXZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15 °C
• 沸点：
  396.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene 在 氯化铵 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-3,6-eicosadiene
  参考文献：
  名称：

  一种简便，无保护且分散的方法，用于对付秋天蠕虫和其他物种的两个肺环氧化物成分进行对映选择性合成。

  摘要：

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。

  DOI：

  10.1021/jo1007042
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 TEA 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene — the pheromonal component of Diacrisia obliqua

  摘要：

  Synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene, the pheromonal component of Diacrisia obliqua was achieved through alkylative epoxide rearrangement and stereoselective Wittig olefination reactions as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00389-5

文献信息

• New Synthesis of the (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>S</i>,10<i>R</i>)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,<i>Hyphantria cunea</i>
  作者：Akira NAKANISHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.69.1007

  日期：2005.1

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene (1) and (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene (5), pheromone components of the female fall webworm moth (Hyphantria cunea Drury), were synthesized by starting from (2S,3R)-2,3-epoxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanol (8). Epoxide 8 was prepared by employing lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-8 as the key optical resolution step.

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。
• 一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法
  申请人：南京沐森林业科技有限公司

  公开号：CN112645904A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于化工生产技术领域，具体为一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法，所述美国白蛾性信息素组分为I[(3Z，6Z，9S，10R)‑9，10‑环氧‑3，6‑二十一碳二烯]和II[(3Z，6Z，9S，10R)‑9，10‑环氧‑1，3，6‑二十一碳三烯]。本发明通过使用四溴化碳和三苯基膦可温和对关键中间体(2S，3R)‑2，3‑环氧‑1‑十四醇(化合物1)进行溴代反应，简单方便，收率高；本发明通过使用1，4‑庚二炔和1‑庚烯‑3，6‑二炔引入相关结构片段，减少反应步骤，提高反应收率；本发明通过革除林德勒钯催化剂的使用，采用醋酸镍和硼氢化钠原位生成的P‑2型镍作为催化剂，降低了生产成本，防止碳碳三键的过度氢化，反应温和可控，收率良好。
• 美国白蛾性信息素组分的合成方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110845447B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素组分的合成方法，属于化工生产技术领域。本发明以(2S，3R)‑2，3‑环氧‑1‑十四醇为原料，通过溴化、偶联、氢化获得美国白蛾性信息素组分(3Z，6Z，9S，10R)‑9，10‑环氧‑3，6‑二十一碳二烯和(3Z，6Z，9S，10R)‑9，10‑环氧‑1，3，6‑二十一碳三烯。本工艺反应温和可控，收率良好，操作简便，反应步骤少，生产成本低，适合放大生产。利用本合成方法合成的性信息素组分配制的诱芯，结合诱捕器能有效诱杀大量的美国白蛾雄蛾，应用于美国白蛾虫情测报和绿色防控，可减少化学农药施用，从而降低污染、保护环境，显著提高经济、社会和生态的综合效益。
• Concise total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria Cunea
  作者：Chao Che、Zhong-Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.060

  日期：2005.2

  The total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria cunea, using a convergent synthetic strategy, was achieved through the regioselective coupling of the two fragments, chiral epoxy tosylate and 1,4-diyne. The former fragment was synthesized in two efficient and convenient approaches starting from the same available material using Sharpless

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。
• Hyphantria cunea sex pheromones and attractant compositions including
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：US05077043A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  The present invention provides mainly (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene (formula 1) and (3Z, 6Z)-cis-9,10-epoxy-1,3,6-elcosatriene (formula 2) which are Hyphantria cunea sex pheromones. The invention provides attractant components having high attraction effect for Hyphantria cunea, that is, Hyphantria cumea sex pheromones having high attraction activity and the intermediates which can selectively synthesize such pheromones with great ease. Furthermore, the invention provides attractant compositions with high attraction effect for Hyphantria cunea including such above noted pheromones. Consequently, this invention is completed. ##STR1##

  本发明主要提供了(3Z,6Z)-顺-9,10-环氧-1,3,6-十一烯 (式1)和(3Z,6Z)-顺-9,10-环氧-1,3,6-十二烯 (式2)，它们是松毛虫性信息素。本发明提供了具有高吸引效果的松毛虫性信息素吸引剂成分，即具有高吸引活性的松毛虫性信息素和可以选择性地合成这种信息素的中间体。此外，本发明还提供了含有上述信息素的高吸引效果的松毛虫性信息素吸引剂组合物。因此，本发明完成。