1-tetradecen-3-ol | 17642-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tetradecen-3-ol
• 英文别名: tetradec-1-en-3-ol
• CAS: 17642-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: JXPMWCQHYIQQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-[(E)-hexadec-4-enoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  降血脂烷氧基苯甲酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00229a018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzenesulfonyl-tetradecane-1,3-diol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tetradecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829

文献信息

• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Allyl Phosphates with Stable Perfluoroalkylzinc Reagents
  作者：Lihua Liu、Xifei Bao、Hua Xiao、Junlan Li、Feifan Ye、Chaoqin Wang、Qinhua Cai、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02432

  日期：2019.1.4

  copper-catalyzed cross-coupling of allyl phosphates with stable perfluoroalkylzinc reagents has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency, good functional group tolerance, and high regio- and stereoselectivities and provides general, straightforward, and useful access to allyl-perfluoroalkyl compounds. Preliminary mechanistic studies reveal that the allyl

  已经开发了一种通用且实用的方法，用于将磷酸烯丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行铜催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率，良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性，并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般，直接和有用的途径。初步的机理研究表明，烯丙基铜中间体可能参与了催化循环。
• An organocatalyzed Stetter reaction as a bio-inspired tool for the synthesis of nucleic acid-based bioconjugates
  作者：Aladin Hamoud、Philippe Barthélémy、Valérie Desvergnes

  DOI：10.1039/c8ob00192h

  日期：——

  An N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed biomimetic Stetter reaction was applied for the first time as a bioconjugation reaction to sensitive nucleoside-type biomolecules to provide original pyrrole linked nucleolipids. A versatile approach allowed the functionalization of thymidine at the three reactive positions (O-5′, O-3′ and N-3) providing a structural diversity oriented synthesis. This strategy

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Highly regioselective homoallyl alcohol protection through ring opening of p-methoxybenzylidene acetal
  作者：Yada Bharath、Spandana Maduri、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.068

  日期：2016.11

  highly regioselective homoallylic alcohol protection was achieved in the reductive cleavage of anisylidene acetal with DIBAL-H during the selective protection of hydroxyl group in terminal unsaturated diols which was unlikely compare to the diols present adjacent to internal and cyclic double bond. Reductive cleavage of terminal olefenic diols protected as its acetals gave exclusively allyl alcohol product

  在末端不饱和二醇中的羟基选择性保护期间，在用DIBAL- H进行的苯二乙醛缩醛的还原裂解中，实现了高度区域选择性的均丙醇保护，这与与内部和环状双键相邻的二醇相比不太可能。作为其缩醛而被保护的末端烯属二醇的还原裂解以良好至优异的产率仅产生烯丙醇产物。尽管这种观察的实际原因还不太清楚，但是当前的还原方案可以用作间接保护反应性较低的羟基的有效解决方案，而不是优先保护反应性较高的烯丙基的PMB-单醚。