1-bromo-(5S,6R)-5,6-epoxy-2-heptadecyne | 1228086-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-bromo-(5S,6R)-5,6-epoxy-2-heptadecyne
• 英文别名: (2S,3R)-2-(4-bromobut-2-ynyl)-3-undecyloxirane
• CAS: 1228086-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO
• 分子量: 329.321
• InChiKey: ZVMSLTSCWQTBTM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-(5S,6R)-5,6-epoxy-2-heptadecyne 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到(9S,10R)-9,10-epoxyhenicosa-3,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便，无保护且分散的方法，用于对付秋天蠕虫和其他物种的两个肺环氧化物成分进行对映选择性合成。

  摘要：

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。

  DOI：

  10.1021/jo1007042
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-epoxy-heptadec-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-bromo-(5S,6R)-5,6-epoxy-2-heptadecyne
  参考文献：
  名称：

  一种简便，无保护且分散的方法，用于对付秋天蠕虫和其他物种的两个肺环氧化物成分进行对映选择性合成。

  摘要：

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。

  DOI：

  10.1021/jo1007042

文献信息

• A Concise, Protection-Free and Divergent Approach for the Enantioselective Syntheses of Two Pheromonal Epoxide Components of the Fall Webworm Moth and Other Species
  作者：Yu Du、Jian-Feng Zheng、Zhi-Gang Wang、Li-Jiao Jiang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo1007042

  日期：2010.7.2

  On the basis of Zhou’s modified Sharpless asymmetric epoxidation, sequential coupling reactions, and a divergent strategy, the protection-free syntheses of two main pheromonal components 1 and 5, found in the fall webworm moth, Hyphantria cunea, and other species have been accomplished in 10 steps (for two compounds). The overall yields are 31% for 1, 28% for 5, and 25% for both 1 and 5, respectively

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。