N,N-Dicyclohexyl-C-((1R,4R)-7,7-dimethyl-2-thioxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide | 324016-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-Dicyclohexyl-C-((1R,4R)-7,7-dimethyl-2-thioxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide
• CAS: 324016-34-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂S₂
• 分子量: 411.673
• InChiKey: ABCSLSKIWFMHRP-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dicyclohexyl-C-((1R,4R)-7,7-dimethyl-2-thioxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-[1-tri(propan-2-yl)silyloxyethenylsulfanyl]-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide 在 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以55.6%的产率得到N,N-Dicyclohexyl-C-((1R,4R)-7,7-dimethyl-2-thioxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2