(S)-2-benzylamino-N-tert-butylpropanamide | 24752-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylamino-N-tert-butylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-N-tert-butylpropanamide
• CAS: 24752-61-2；138923-16-7；138923-17-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: WPJPQSXPAHADCE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-bromo-N-tert-butylpropanamide 、 苄胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-2-benzylamino-N-tert-butylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-溴丙酰胺与伯仲或叔胺的对映选择性反应。某些丙氨酰胺的合成。

  摘要：

  在室温下，对映体2-溴丙酰胺与伯，仲或叔脂族胺在甲苯中反应，生成相应的仲或叔氨基或季铵酰胺。如果反应的胺是良好的亲核试剂，则通过在有或没有Ag 2 O的条件下进行反应，均可以高收率和ee的形式获得任何一种产物。在亲核胺较少的情况下，Ag 2 O或Ag +会促进形成光学活性胺衍生物，或高度非对映异构体过量的二聚体衍生物，其结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82009-1

文献信息

• Enantioselective reactions of 2-bromopropanamides with primary secondary or tertiary amines. Synthesis of some alaninamides.
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Valerio Bertolasi、Flavio Maran

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82009-1

  日期：1991.1

  Enantiomeric 2-bromopropanamides react with primary, secondary, or tertiary aliphatic amines in toluene at room temperature, yielding the corresponding secondary or tertiary amino, or quaternary ammonium amide. If the reacting amines are good nucleophiles, either product is obtainable in high yield and e.e., by running the reaction either in the presence or absence of Ag2O. With a less nucleophilic

  在室温下，对映体2-溴丙酰胺与伯，仲或叔脂族胺在甲苯中反应，生成相应的仲或叔氨基或季铵酰胺。如果反应的胺是良好的亲核试剂，则通过在有或没有Ag 2 O的条件下进行反应，均可以高收率和ee的形式获得任何一种产物。在亲核胺较少的情况下，Ag 2 O或Ag +会促进形成光学活性胺衍生物，或高度非对映异构体过量的二聚体衍生物，其结构通过X射线分析确定。