9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-(trans)-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydronaphthalen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-(trans)-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydronaphthalen-6-one
• 英文别名: (4S)-3,4Aalpha,8,8-Tetramethyl-4alpha-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4a,5,6,7,8,8abeta-hexahydronaphthalene-1(4H)-one；(4S,4aR,8aS)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂Si
• 分子量: 364.644
• InChiKey: DSWDRDUJPOKIKB-LQBOVUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-(trans)-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydronaphthalen-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-7α,8α-dihydroxy-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-(trans)-decahydronaphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  对拉丹烷系列中二萜类化合物的全合成进行研究。三，两种表位异构的6、7、8-三羟基丙二烯的合成

  摘要：

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85068-7
• 作为产物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-(trans)-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydronaphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  对拉丹烷系列中二萜类化合物的全合成进行研究。三，两种表位异构的6、7、8-三羟基丙二烯的合成

  摘要：

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85068-7

文献信息

• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇
• Total synthesis of crotomachlin
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73888-3

  日期：1993.8

  The synthesis of the racemic 6beta, 7beta, 8alpha-trihydroxy labdadiene, 1 was achieved starting from decalin 3. Diene 1 was found to be identical to crotomachlin, a diterpene from Croton macrostachys, in which the configuration at C-8 has not been established with certainly.
• Studies toward the total synthesis of diterpenes in the labdane series. III. Synthesis of two epimeric 6, 7, 8-trihydroxylabdadienes
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85068-7

  日期：1994.2

  The syntheses of 6β,7β, 8α, and 6β, 7β, 8β-trihydroxy labdadienes, 2a and 2b respectively, were performed starting from the decalin 3, in order to determine the exact structure of compounds, isolated from plant sources, for which configuration at C-8 was not clearly demonstrated. As a result, the structure 2a was established with certainty for crotomachlin, a diterpine from Croton macrostachys.

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。