(R,Z)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryloxy)-4-(dimethoxymethyl)hepta-2,6-dienoate | 947596-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryloxy)-4-(dimethoxymethyl)hepta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4R)-3-diethoxyphosphoryloxy-4-(dimethoxymethyl)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 947596-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₉O₈P
• 分子量: 380.375
• InChiKey: DLIHGOXPYNIENQ-NXXVSJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryloxy)-4-(dimethoxymethyl)hepta-2,6-dienoate 在 Lindlar's catalyst N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 manganese(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 methyl (3R,4E,6R,8S,9S,10E,13S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(dimethoxymethyl)-13-(furan-3-yl)-9-hydroxy-5,11-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-13-triethylsilyloxytrideca-4,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione 在 Ni-(R)-BINAP(OTf)2 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R,Z)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryloxy)-4-(dimethoxymethyl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a