(6S)-<6-2H>Methyl-β-D-glucopyranoside | 117363-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-<6-2H>Methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6(S)-β-D-(6-2H)glucopyranoside；methyl (6S)-(6-2H)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 117363-50-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 195.177
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-OMAFYISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-<6-2H>Methyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (6S)-(6-2H)-2,3-di-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nishida, Yoshihiro; Hori, Hiroshi; Ohrui, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 1003 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-gluco-(6-2H)hexodialdo-1,5-pyranoside 在 palladium on activated charcoal B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6S)-<6-2H>Methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性氘代（S）-d-（6-2H1）葡萄糖的立体选择性合成

  摘要：

  从d-（6,6'-（2）H（2））葡萄糖中短短五次制备手性氘代（S）-D-（6-（2）H（1））葡萄糖即可获得良好的总收率D（（6,6-（2）H（2））葡萄糖利用（R）-（+）-高山-硼烷[（R）-9-[（6,6-二甲基双环[3.1.1] [庚-2-基）甲基] -9-硼环[3.3.1]壬烷]。制备适当保护的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-（6,6-（2）H（2））吡喃葡萄糖苷，并通过Swern氧化将氘代的O-6伯醇氧化为醛。用非氘代（R）-（+）-Alpine-Borane进行立体选择性还原得到甲基2,3,4-tri-O-苄基-（6S）-D-（6-（2）H（1））吡喃葡萄糖苷在标准条件下脱保护，得到标题化合物。关键的立体选择性还原步骤以90％的收率实现。准备使用经济，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.010

文献信息

• Preferred conformation about the C5-C6 bond of N-acetylneuraminyl(2-6)-D-galacto- and -D-glucopyranosides in solution
  作者：Hiroshi Ohrui、Yoshihiro Nishida、Hisashi Itoh、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00005a015

  日期：1991.3

  Diastereoselective deuteration and H-1 NMR spectroscopy were applied in a conformational study of the C5-C6 bond in four stereoisomeric methyl N-acetylneuraminyl(2-6)-beta-D-hexopyranosides [NeuNAc-alpha(2-6)Gal, NeuNAc-beta-(2-6)Gal, NeuNAc-alpha-(2-6)Glc, and NeuNAc-beta-(2-6)Glc]. In aqueous solution, NeuNAc-alpha-(2-6)Gal prefers a gt conformer (gg:gt:tg = ca. 20:60:20), NeuNAc(2-6)Glc isomers prefer a gg (gg:gt:tg = ca. 60:40:0), and NeuNAc-beta-(2-6)Gal exists equally in the three conformers.
• OHRUI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;ITOH, HISASHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1726-1731
  作者：OHRUI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、ITOH, HISASHI、MEGURO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——