t-Butyl-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-propionat | 63171-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-Butyl-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-propionat
• 英文别名: tert-butyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 63171-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: IGYGZPLDKKXIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-propionat 在 [RuBr₂{(S,S)-2,4-bis-[(3,5-diisopropylphenyl)phosphanyl]pentane}(3-aminomethylisoquinoline)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-dihydro-5-(2,5-dimethoxylphenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-酮基酯不对称加氢成羟基酯或二醇的化学选择性控制

  摘要：

  研究了在新型DIPSkewphos / 3-AMIQ-Ru II配合物的催化下芳族γ-和δ-酮酯的不对称氢化为旋光羟基酯或二醇。在最佳条件下（8 atm H 2  ，Ru络合物/ t- C 4 H 9 OK = 1：3.5，25°C），用97–99定量获得了γ-和δ-羟基酯（包括γ-内酯）。 ％  ee。当反应在某些苛刻的条件下（20 atm H 2  ，[ t -C 4 H 9 OK] = 50 m m，40°C）进行时，得到的1,4-二醇和1,5-二醇主要是95 –99％  ee。酯基的反应性特别取决于底物的两个羰基部分之间的碳间隔基的长度。不论反应条件如何，β-和β-酮酸酯的反应选择性地提供羟基酯。该催化剂体系用于γ-ϵ-二酮二酯加氢成三羟基酯的对映选择性和区域选择性（对于两个酯基之一）。

  DOI：

  10.1002/anie.201711363
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid 在 2-氯噻吨酮 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到t-Butyl-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-propionat
  参考文献：
  名称：

  使用羰基光催化剂从α-酮酸制得的酰基自由基：光氧化还原催化的酮合成。

  摘要：

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02351