O-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl) S-methyl carbonodithioate | 1315305-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl) S-methyl carbonodithioate
• CAS: 1315305-92-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆S₃
• 分子量: 570.752
• InChiKey: SNJRCDXTWZPTDQ-BBNIJSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl) S-methyl carbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 以91%的产率得到O-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r