N-[2-methyl-2-(1',2'-dioleylglyceroxy)dioxolan-4-yl]methyl-N,N-dimethylamine | 951318-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-methyl-2-(1',2'-dioleylglyceroxy)dioxolan-4-yl]methyl-N,N-dimethylamine
• 英文别名: 1-[2-[2,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propoxy]-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 951318-47-1
• 化学式: C₄₆H₈₉NO₅
• 分子量: 736.216
• InChiKey: MXEPSOFBBQARMZ-YEUCEMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-methyl-2-(1',2'-dioleylglyceroxy)dioxolan-4-yl]methyl-N,N-dimethylamine 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到N-[2-methyl-2-(1',2'-dioleylglyceroxy)dioxolan-4-yl]methyl-N,N,N-trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  不饱和阳离子原酸酯用于基因传递中的内体渗透。

  摘要：

  设计了两种可裂解的阳离子脂质，通过形成倒六边形相（HII）来触发脂质体在核内体中的融合和膜渗透。两种脂质均包含阳离子头基和通过线性或环状原酸酯连接基连接在一起的不饱和疏水二油基甘油部分。在pH 7.4时，脂质与质粒DNA以及锥状辅助脂质1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）形成了稳定的复合物。pH的降低增强了原酸酯连接基的水解，从而除去了阳离子头基并导致了脂质复合物的聚集。在pH 5.5下，阳离子脂质N- [2-甲基-2-（1'，2'-二醇甘油氧基）二氧戊环-4-基]甲基-N，N，带有环状原酸酯接头的碘化N-三甲基铵碘化物（2）表现出卓越的pH敏感性，并触发其脂质复合物在溶酶体降解之前的内体加工时间内渗透模型生物膜。与不敏感pH的对照脂质1,2-二油酰基-3-三甲基氨丙烷（DOTAP）相比，脂质2显着改善了培养细胞中的基因转染。

  DOI：

  10.1021/jm060128c
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-methyl-2-(1',2'-dioleylglyceroxy)dioxolan-4-yl]methyl-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  不饱和阳离子原酸酯用于基因传递中的内体渗透。

  摘要：

  设计了两种可裂解的阳离子脂质，通过形成倒六边形相（HII）来触发脂质体在核内体中的融合和膜渗透。两种脂质均包含阳离子头基和通过线性或环状原酸酯连接基连接在一起的不饱和疏水二油基甘油部分。在pH 7.4时，脂质与质粒DNA以及锥状辅助脂质1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）形成了稳定的复合物。pH的降低增强了原酸酯连接基的水解，从而除去了阳离子头基并导致了脂质复合物的聚集。在pH 5.5下，阳离子脂质N- [2-甲基-2-（1'，2'-二醇甘油氧基）二氧戊环-4-基]甲基-N，N，带有环状原酸酯接头的碘化N-三甲基铵碘化物（2）表现出卓越的pH敏感性，并触发其脂质复合物在溶酶体降解之前的内体加工时间内渗透模型生物膜。与不敏感pH的对照脂质1,2-二油酰基-3-三甲基氨丙烷（DOTAP）相比，脂质2显着改善了培养细胞中的基因转染。

  DOI：

  10.1021/jm060128c

文献信息

• Unsaturated Cationic Ortho Esters for Endosome Permeation in Gene Delivery
  作者：Haigang Chen、Huizhen Zhang、Charles M. McCallum、Francis C. Szoka、Xin Guo

  DOI：10.1021/jm060128c

  日期：2007.9.1

  unsaturated hydrophobic dioleylglycerol moiety joined together by a linear or a cyclic ortho ester linker. At pH 7.4, the lipids formed stable complexes with plasmid DNA together with the conelike helper lipid 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE). The decrease of pH enhanced the hydrolysis of the ortho ester linkers, which removed the cationic head groups and caused the aggregation of

  设计了两种可裂解的阳离子脂质，通过形成倒六边形相（HII）来触发脂质体在核内体中的融合和膜渗透。两种脂质均包含阳离子头基和通过线性或环状原酸酯连接基连接在一起的不饱和疏水二油基甘油部分。在pH 7.4时，脂质与质粒DNA以及锥状辅助脂质1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）形成了稳定的复合物。pH的降低增强了原酸酯连接基的水解，从而除去了阳离子头基并导致了脂质复合物的聚集。在pH 5.5下，阳离子脂质N- [2-甲基-2-（1'，2'-二醇甘油氧基）二氧戊环-4-基]甲基-N，N，带有环状原酸酯接头的碘化N-三甲基铵碘化物（2）表现出卓越的pH敏感性，并触发其脂质复合物在溶酶体降解之前的内体加工时间内渗透模型生物膜。与不敏感pH的对照脂质1,2-二油酰基-3-三甲基氨丙烷（DOTAP）相比，脂质2显着改善了培养细胞中的基因转染。