4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)oxazole | 1140505-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)oxazole
• 英文别名: Trimethyl-[(4-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]silane
• CAS: 1140505-09-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NOSi
• 分子量: 357.527
• InChiKey: NGIVLXASEYTTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 、 苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 反应 0.07h， 以84%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Iron Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Acetates and Amides under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过三氯化铁催化丙炔基乙酸酯和酰胺的丙炔基化/环异构化串联反应，开发了一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成取代恶唑的快速高效程序。

  DOI：

  10.2174/157017809790442970

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Propargylation/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Alcohols and Amides
  作者：Ying-ming Pan、Fei-jian Zheng、Hai-xin Lin、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1021/jo8027533

  日期：2009.4.17

  An efficient one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of substituted oxazole derivatives from propargylic alcohols and amides with use of p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a bifunctional catalyst. This method provides a rapid and efficient access to substituted oxazoles.

  已经开发了一种有效的一锅炔丙基化/环异构化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为双功能催化剂，由炔丙醇和酰胺合成取代的恶唑衍生物。此方法可快速有效地获得取代的恶唑。