3-(cyclohexylamino)-1-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one | 166820-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylamino)-1-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
• CAS: 166820-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₅IN₂O₃
• 分子量: 492.357
• InChiKey: UBQFQSQESGVPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylamino)-1-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氯化铵 、 水 、 potassium acetate 、 草酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 150.75h， 生成 7H-1,3-Dioxolo-4,5-j-pyrrolo-3,2,1-de-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane和4,5-dehydroanhydrolycorine的全合成

  摘要：

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00605-9
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyanatocyclohex-1-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(cyclohexylamino)-1-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane和4,5-dehydroanhydrolycorine的全合成

  摘要：

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00605-9